1882年台北城牆開始興建，此時西門城外荒塚處處，劉銘傳擔任台灣巡撫時，開始將此地開闢成可讓百姓們採買物品的街市，日治時期，日人將城拆除開始擴建，1908年新起街市場八角堂－西門紅樓興築完成，西門町成為日人移住專區，繁華盛極，此地成為萬華、大稻埕、城內三軸輻輳的娛樂重地，至國民政府來台，西門紅樓開始撥放起電影，二輪西片、古裝國片，票價便宜不清場，頗受年輕學子歡迎，於是到西門紅樓趕電影成了當時學子們的共同記憶。
後漸漸沒落的西門紅樓因「紅樓夢。西門情」展演活動引動再生契機。
1997年西門紅樓公告為三級古蹟，同年紅樓戲院熄燈歇業。
2002年紙風車文教基金會扛起「紅樓劇場古蹟再造」之重任，匯聚展演團體合眾之力，輪番上陣熱力演出，尋回西門紅樓市集的鬧熱與歡暢。
而於西門紅樓百歲的今日，臺北市文化基金會接棒起跑，發揚西門紅樓市集平臺的概念，光大西門紅樓的群聚活力，服務來自四面八方的人們，展現其獨特的美感與時代感，再展百年無限魅力。